N-Acetylneuraminic Acid Methyl Ester，22900-11-4_数字货币

创始人

2025-05-22 03:23:13

中文名称：N - 乙酰神经氨酸甲酯

英文名称：N-Acetylneuraminic Acid Methyl Ester

CAS 号：22900-11-4

分子式：C₁₁H₁₉NO₉

分子量：307.27 g/mol

结构式：

化学性质

溶解性

易溶于甲醇、乙醇、 DMSO等极性有机溶剂，微溶于水（需高温或强极性条件助溶），不溶于非极性溶剂（如乙醚、正己烷）。

官能团反应性

酯基水解：在酸性（如 HCl 水溶液）或碱性（如 NaOH）条件下可水解为 N - 乙酰神经氨酸（游离酸形式，CAS: 131-48-6），反应可逆，需控制 pH 避免过度降解。

羟基修饰：分子中的 C-4、C-7、C-8、C-9 位羟基可被酰化（如乙酰化、苯甲酰化）或烷基化，用于合成唾液酸衍生物（如神经氨酸酶抑制剂前体）。

酰胺基稳定性：N - 乙酰基在中性或弱酸性条件下稳定，强碱性条件（如浓氨水）可能发生脱乙酰化。

立体化学

唾液酸骨架具有多个手性中心（如 C-5、C-7、C-8、C-9），天然构型为α- 异头物（C-1 羟基与 C-5 氨基呈顺式），甲酯化后异头碳（C-1）构型可通过 ¹H NMR 的端基氢化学位移（α 型约 5.3 ppm，β 型约 4.5 ppm）区分。

稳定性

固体状态下干燥避光保存稳定（建议 - 20℃），溶液状态易吸潮，长期储存需低温并避免接触强酸 / 强碱。

生物活性与应用

糖化学与糖生物学

药物化学与抑制剂开发

细胞表面标记与糖组学

代谢标记工具：
利用细胞内源性糖代谢途径，将含炔基或叠氮基团的唾液酸甲酯类似物（如 Ac4ManNAz）导入细胞表面糖链，通过点击化学（如 CuAAC 或 SPAAC 反应）偶联荧光探针或生物素，实现细胞表面唾液酸的可视化与富集。

食品与医药工业

小编：HLL 2025年5月21日