3-Ethynylperylene 是一种功能化的芳香族化合物,其核心为四环芳烃——苝(perylene),在 3 号位置引入了炔基(ethynyl, –C≡CH)官能团。苝衍生物因其独特的光学性质、稳定的 π-共轭结构和良好的光化学稳定性,在荧光染料、分子探针、有机光电材料以及纳米材料功能化中得到了广泛应用。炔基的引入不仅为化学修饰和偶联提供了活性位点,还为后续“点击化学”(click chemistry)反应提供了便利,使 3-Ethynylperylene 在分子设计、功能化材料及生物标记领域具有重要价值。
化学结构与光学特性
3-Ethynylperylene 的分子结构由苝核和末端炔基组成。苝具有高度共轭的 π-电子系统,使其在紫外-可见光区具有强吸收(约 430–460 nm)和明亮荧光发射(约 480–500 nm),荧光量子产率高且光稳定性优异。炔基的引入提供了化学反应活性,能够参与各种有机反应,如炔基偶联、点击反应和金属催化交叉偶联,为分子功能化、荧光标记和材料修饰提供便利。由于苝核的环境敏感性,3-Ethynylperylene 的荧光性质可用于监测微环境变化、分子间相互作用以及聚集状态。
英文名 3-Ethynylperylene
CAS号 132196-66-8
分子量 276.33100
密度 1.27g/cm3
沸点 500.6ºC at 760mmHg
分子式 C22H12
闪点 251.7ºC
应用方向
生物标记与荧光探针开发
3-Ethynylperylene 可通过炔基参与铜催化叠氮-炔环加成(CuAAC)“点击化学”反应,与叠氮化合物共价结合,构建功能化荧光探针。此类探针适用于蛋白质、多肽、核酸和糖类的荧光标记研究,可实现高特异性和高效率标记,同时保持目标分子的功能活性。其优异荧光性质可用于细胞成像、活体追踪以及分子间相互作用研究。
有机电子材料
苝衍生物因其 π 共轭体系而在有机光电子器件中广泛应用。3-Ethynylperylene 可用于设计有机发光二极管(OLED)、有机场效应晶体管(OFET)、有机太阳能电池及光电传感器等材料。炔基提供后续分子修饰和共轭链延伸的可能,使材料性能可调节,优化光电转化效率和载流子迁移率。
分子自组装与纳米材料功能化
3-Ethynylperylene 可用于构建自组装体系,如 π–π 堆积的荧光纳米颗粒或薄膜材料。炔基可以与其他功能分子通过共价连接,实现功能化纳米材料的制备,用于生物成像、传感器和分子电子器件。荧光性质的敏感性可反映材料的聚集状态、微环境变化及分子间相互作用。
荧光能量转移(FRET)研究
苝衍生物具有良好的光谱匹配特性,可作为 FRET 系统中的供体或受体。3-Ethynylperylene 可以与其他荧光染料配合,实现分子间距离、相互作用及构象变化的精确检测,为蛋白质折叠、分子识别及生物传感提供可靠手段。
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