Calcein tetraethyl acid，4`,5`-双[N,N-二(羧甲基)氨甲基]荧光素，化学结构特点

4’,5’-双[N,N-二(羧甲基)氨甲基]荧光素（Calcein tetraethyl acid）是一种功能化荧光染料，通过在荧光素分子骨架的4’、5’位置引入N,N-二(羧甲基)氨甲基修饰，实现了多羧基功能化和高水溶性，同时保持荧光素固有的光学性能。这类结构设计不仅增强了染料的生物相容性，还提供了丰富的化学反应位点，使其成为分子标记、金属离子指示和生物成像研究中广泛使用的工具。以下从分子结构、官能团特性及化学结构特点进行详细描述。

1. 荧光素核心结构

荧光素（Fluorescein）是典型的xanthene类染料，由xanthene骨架和苯环组成，形成共轭π电子体系。这种结构赋予分子强吸收和高荧光量子产率的特性，激发波长约490–495 nm，发射波长约515–520 nm。

荧光素分子具有羟基和羧基，可提供一定的水溶性，同时为化学修饰提供反应位点。通过在4’、5’位引入取代基，可在保持核心荧光性能的同时赋予分子新的功能。

2. N,N-二(羧甲基)氨甲基修饰

结构特点：在荧光素的4’、5’位，分别连接N,N-二(羧甲基)氨甲基官能团。每个官能团含有两个羧甲基（-CH2COOH）与一个氨基桥联，使分子具有额外的负电荷和高度水溶性。

化学活性：羧基提供酸性环境下的去质子化能力，可与金属离子配位或通过酯化、酰胺化进行共价偶联。氨甲基桥联增加了柔性连接，使官能团在空间上更易接触反应对象，如蛋白质或多肽分子。

多功能性：四个羧基（每个N,N-二(羧甲基)氨甲基贡献两个）为分子提供了多点偶联能力或金属离子结合位点，可用于多功能标记或金属离子检测。

3. 分子电性与水溶性

由于四个羧基的存在，Calcein tetraethyl acid在生理pH条件下呈负电荷，显著增加水溶性和分子稳定性，防止染料在水相中聚集沉淀。

氨甲基连接的柔性链段使得分子在水中形成开放的空间构象，提高了与生物分子（如蛋白质、核酸）或金属离子相互作用的机会。

4. 光学和化学稳定性

荧光素核心保证了强荧光信号和高量子产率，使其在低浓度下即可产生清晰荧光。

官能团修饰在不破坏核心共轭体系的前提下，增强了化学稳定性和生物适应性。四个羧基提供缓冲能力，在不同pH环境中保持染料稳定。

5. 功能化潜力与偶联能力

四个羧基可通过活化（如NHS酯化）形成活性酯，实现与蛋白质、抗体、多肽或纳米材料的共价偶联。

这种多点偶联能力使染料可用于荧光标记、分子探针构建或金属离子检测。

氨甲基桥联提供空间灵活性，降低了偶联过程对核心荧光性能的影响。

产品名称：Calcein tetraethyl acid，4`,5`-双[N,N-二(羧甲基)氨甲基]荧光素

纯度：95%+

规格：mg/g

用途：科研

厂家：齐岳生物

推荐产品：

CY2-聚乙二醇-聚乳酸

Cyanine2-PEG-PLA

CY2-聚乙二醇-牛血清白蛋白

Cyanine2-PEG-BSA

CY2-聚乙二醇-人血清白蛋白

Cyanine2-PEG-HSA

CY2克拉霉素

仅用于科研，不能用于人体。小编axc