endo-BCN-NH-ethylamine,cas:2008714-39-2,(1R,8S,9S)-双环[6.1.0]壬-乙二胺的相关描述
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2026-01-24 16:06:48

endo-BCN-NH-ethylamine 是一种功能性有机分子,属于环辛炔(Bicyclo[6.1.0]non-4-yne, BCN)衍生物,具有独特的化学结构和广泛的应用前景。

一、化学结构与性质

  • 分子式与分子量:endo-BCN-NH-ethylamine的分子式为C13H20N2O2,分子量为236.31。
  • 结构组成
  • endo-BCN环炔:BCN是一种含有环状炔键的杂环结构,因其张力环结构而具有高度的反应活性。endo-BCN相较于exo-BCN具有较高的热力学稳定性和可控的反应动力学,其环结构赋予其在逆电子需求Diels-Alder(IEDDA)反应中高选择性和快速反应速率。BCN环炔常用于与四嗪(Tetrazine)等分子发生生物正交点击反应,实现分子间的快速共价结合。
  • NH-ethylamine(乙胺)修饰:末端氨基提供了良好的化学反应位点,使endo-BCN-NH-ethylamine可以进一步与多种活性基团(如NHS酯、活性酸、环氧化物等)形成共价连接。这一结构特性使其能够灵活地与蛋白质、多肽、核酸或材料表面进行共价偶联,从而拓展了其应用范围。
  • 物理性质:endo-BCN-NH-ethylamine通常为固体或粉末状,具有较好的溶解性,能够溶解于部分有机溶剂,如DMSO、DMF、乙腈等,也可在缓冲体系中使用。其结构稳定,在避光和低温条件下可长期储存。

结构式:

endo-BCN-NH-ethylamine,cas:2008714-39-2

二、反应特性与机制

  • 生物正交点击反应(IEDDA):endo-BCN-NH-ethylamine的endo-BCN环炔能够与Tetrazine分子发生快速、高选择性的环加成反应。这一反应在水性环境下无需催化剂,速度快,特异性高,几乎不干扰生物体系中的其他功能基团,因此非常适合在活细胞或生物材料中进行标记。通过这种反应,endo-BCN-NH-ethylamine可以将目标分子与Tetrazine标记的荧光探针、亲和配体或药物分子进行共价连接。
  • 氨基化学活性:末端乙胺的氨基可与多种活性基团反应,包括活性酯(如NHS)、异氰酸酯、环氧化物等,实现蛋白质、多肽或纳米材料的共价修饰。这种化学可操作性使endo-BCN-NH-ethylamine成为多功能连接剂和生物分子修饰工具。

三、储存与使用注意事项

  • 储存条件:endo-BCN-NH-ethylamine应在避光、低温条件下储存,以保持其长期稳定性。频繁的解冻或不当的储存环境可能导致其活性的下降。
  • 使用建议:在使用时,应严格控制存储条件,并遵循相关的操作安全规范,避免直接接触皮肤和眼睛。如不慎接触,应立即用大量清水冲洗,并寻求医疗帮助。

温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!

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