Fmoc-NH-ethyl-SS-propionic NHS，2128735-23-7，的反应原理可归纳为以下步骤_数字货币

创始人

2026-01-28 14:51:58

中英文别名：

CAS号：2128735-23-7 | 英文名：Fmoc-NH-ethyl-SS-propionic NHS ester

物理参数：

CASNumber：2128735-23-7

Molecular formula：C24H24N2O6S2

Molecular weight：500.59

Supplier：西安凯新生物科技有限公司

Purity：95%+

Storage conditions：-20℃，阴凉，干燥，通风良好的库房

Packing specification：1g、5g、10g（规格多种，具体的可以进行沟通）

Solubility：溶于大部分有机溶剂，溶于水

Customized：可定制

Structural type：

Fmoc-NH-ethyl-SS-propionic NHS 的反应原理可归纳为以下步骤：

1.NHS 酯基团与伯胺的反应

反应条件：在弱碱性缓冲液（如 pH 7.5–8.5 的磷酸盐、碳酸盐-碳酸氢盐或 HEPES 缓冲液）中，NHS 酯基团与目标分子（如蛋白质、多肽或胺修饰的寡核苷酸）的伯胺（-NH₂）发生特异性亲核取代反应。

反应过程：伯胺作为亲核试剂攻击 NHS 酯的羰基碳，形成四面体中间体，随后 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）作为离去基团脱离，生成稳定的酰胺键。

副产物：反应释放 NHS，可通过紫外吸收（260–280 nm）监测其浓度，间接评估反应进度。

2.Fmoc 保护基团的去除

反应条件：在碱性条件下（如 20% 哌啶的 DMF 溶液或 0.1 M 氢氧化钠溶液），Fmoc 基团通过 β-消除反应被去除，暴露出游离的伯胺。

反应过程：碱性环境促使 Fmoc 基团的芴环开环，生成可溶于有机溶剂的二苯并富烯酮副产物，同时释放游离胺。

应用：去除 Fmoc 后，游离胺可用于进一步偶联反应（如连接其他分子或标记基团）。

3.二硫键（Disulfide Bond）的裂解

反应条件：在还原性环境（如含谷胱甘肽、二硫苏糖醇（DTT）或三(2-羧乙基)膦（TCEP）的溶液）中，二硫键（-S-S-）被还原为两个巯基（-SH）。

反应过程：还原剂提供电子，使二硫键断裂，生成硫醇基团。