cas:485800-27-9,Boc-NH-ethyl-SS-propionic acid的概述
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2026-03-02 14:31:49

Boc-NH-ethyl-SS-propionic acid 是一种含有叔丁氧羰基(Boc)保护基团、乙基氨基、二硫键(SS)和丙酸结构单元的有机化合物,其CAS号为485800-27-9,分子式为C10H19NO4S2,分子量为281.39。

一、结构特性

  • Boc基团:作为氨基保护基团,Boc基团在有机合成和生物分子修饰中广泛应用。它可以在酸性条件(如三氟乙酸TFA)下高效脱除,释放出游离氨基,便于后续反应。
  • 乙基氨基:提供一个伯胺,可以参与多种化学反应,如形成酰胺键、与羧酸反应等。
  • 二硫键(SS):在还原环境下(如细胞内的谷胱甘肽)容易断裂,使得该化合物在生物化学领域成为一种重要的可降解连接体。
  • 丙酸基团:提供一个羧酸功能,可以参与形成酯键、酰胺键等反应,进一步丰富其化学性质和应用范围。

结构式:

cas:485800-27-9,Boc-NH-ethyl-SS-propionic acid

二、物理化学性质

  • 外观:通常为白色至类白色固体粉末。
  • 溶解性:溶于大部分有机溶剂,如DCM、DMF、DMSO、THF等,也可溶于水。
  • 稳定性:在常温干燥条件下可长期保存。Boc保护基能有效保护氨基不被氧化,二硫键在有氧、非还原性环境中结构稳定,不会发生非特异性裂解。羧基在中性至碱性条件下稳定,可通过缩合剂快速活化。

三、用途与应用

  • 生物偶联化学:作为可裂解型生物偶联物的重要原料,用于构建具有特定功能的生物分子偶联物。
  • 药物研发:在抗体偶联药物(ADC)的合成中,该化合物作为可降解的ADC linker,连接抗体和药物分子。在靶部位,二硫键断裂,实现药物的定点释放。
  • 分子生物学:用于蛋白质、多肽等生物分子的修饰和标记,通过羧酸基团与生物分子的氨基偶联,实现功能化或靶向修饰。
  • 可控释放系统:作为交联剂构建可降解的聚合物载体,通过二硫键的还原断裂特性,使载体在靶部位降解,提升药物递送的精准性。

四、合成方法

Boc-NH-ethyl-SS-propionic acid的合成通常涉及多步反应,包括Boc保护基团的引入、乙基氨基的连接、二硫键的形成以及丙酸基团的引入等。具体合成路线可能因研究目的和实验条件的不同而有所差异。

温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!

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