Azidoethyl-SS-ethylazide(CAS号:352305-38-5)是一种含有双叠氮基团和二硫键的功能化有机小分子连接体,在化学生物学、药物递送系统、可控释放材料及生物正交标记研究中具有重要应用价值。
一、基本信息
- 中文名:叠氮乙基-二硫键-乙基叠氮
- 英文名:Azidoethyl-SS-ethylazide
- 分子式:C4H8N6S2
- 分子量:204.28
- 外观:通常为无色或略带黄色的液体或固体
- 纯度:一般达到95%以上,规格包括1mg、5mg、10mg等,也可按需包装
结构式:
cas:352305-38-5,Azidoethyl-SS-ethylazide
二、物理化学性质
- 溶解性:可溶于DMSO、DMF、THF、二氯甲烷等常见有机溶剂,在水中有限溶解,但可通过共溶剂或水/有机溶剂混合体系分散。
- 稳定性:在避光、低温、干燥条件下稳定,但应避免高温、强还原剂及强机械冲击。叠氮基团对热、冲击或强酸强碱敏感,需注意安全操作。
三、结构特性
- 官能团:两端各含一个叠氮基(-N3),中间通过可裂解的二硫键(-S-S-)相连。
- 反应活性:叠氮基团可参与铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAC)或环张力驱动的炔-叠氮环加成反应(SPAAC),与炔基或四嗪等官能团发生特异性偶联。二硫键在还原条件下(如DTT、TCEP、GSH)可发生断裂,生成两个含叠氮乙基巯基的小分子。
四、用途与应用
- 生物大分子交联:用于连接不同的蛋白质或生物大分子,研究蛋白质间的相互作用或形成高分子量复合物。
- 可控释放系统:作为连接子将药物分子与载体通过二硫键连接,在细胞内高浓度GSH环境下,二硫键断裂,释放药物分子,实现可控释放。
- 生物正交标记:利用叠氮基的点击化学反应将荧光探针或其他功能分子连接到生物分子上,借助二硫键响应特性,动态追踪生物分子在细胞内的行为。
- 抗体偶联药物(ADC)研发:作为可降解的ADC linker,用于合成抗体偶联活性分子,实现靶向递送和可控释放。
- 智能高分子与纳米材料:在智能高分子、刺激响应水凝胶和纳米颗粒表面修饰中,作为关键可裂解交联单元,构建可控、可逆的分子连接体系。
五、合成方法
Azidoethyl-SS-ethylazide通常以含巯基的乙基前体为起始原料,通过氧化偶联形成二硫键,再引入叠氮基团制得目标产物。整个合成路线步骤清晰,官能团转化效率高,适合实验室及定制化合成。
温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!
相关产品:
Bromoacetamide-PEG36-tetrazine
Cis-[Pt-1,3-Propanediamine]-2-Me-Tetrazine
IC-MethylTetrazine,2934658-26-9
Tetrazine-PEG1-Alkyne
Tetrazine-PEG5-NH-CH2CH2-4-Phenol
THP-Tz-THP-PNB ester
THP-Tz-THP-azide
THP-Tz-THP-PEG4-azide