试剂基本参数
中文名称:叠氮乙基-二硫键-乙胺
英文名称:Azidoethyl-SS-ethylamine
CAS号:1807512-40-8
分子式:C4H10N4S2
分子量:178.27
纯度:≥95%
溶解性:DMSO,DMF,DCM
规格:5g,10g(可按需定制)
试剂厂家:西安凯新生物
储存条件:-20℃避光干燥保存,避免反复冻融
试剂介绍
Azidoethyl-SS-ethylamine(叠氮乙基-二硫键-乙胺)是一种含叠氮基、二硫键与氨基的多功能小分子交联剂,分子式为C₄H₁₀N₄S₂,分子量178.3。其分子结构由叠氮基团(-N₃)、二硫键(-S-S-)和伯氨基(-NH₂)三部分构成,兼具点击化学活性、环境响应断裂特性与生物相容性,广泛应用于生物医学研究与材料科学领域。

核心特点
化学性质
双重反应活性:叠氮基团可与炔基、DBCO等基团发生无铜或铜催化点击反应,反应条件温和(室温、水相),选择性高;伯氨基可与NHS活性酯、羧基、醛基等发生酰胺化或缩合反应,实现双向定点偶联。
环境响应断裂:二硫键在正常生理环境中稳定,但在还原环境(如细胞内高浓度谷胱甘肽)或含巯基试剂(如DTT)作用下可快速断裂,实现连接结构的可控解离。
溶解性与稳定性:无色或淡黄色粘稠液体或固体,易溶于水、PBS缓冲液及常规极性有机溶剂(如DMSO、DMF)。常温干燥避光条件下稳定,需避免强还原剂与长期潮湿储存。
功能特性
生物相容性佳:分子结构短小紧凑,空间位阻低,偶联修饰效率高,体内外生物毒性低,无明显免疫原性,适配活细胞与生物大分子修饰实验。
设计灵活性:双官能团结构支持模块化设计,可同时引入点击修饰位点与还原响应结构,满足复杂实验需求。
应用领域
刺激响应型生物偶联:用于抗体、多肽、靶向小分子的可逆修饰,降低载体在正常组织的非特异性释放,提升靶向效率。
智能纳米载体制备:在脂质体、胶束、聚合物纳米粒表面功能化中,通过二硫键实现肿瘤微环境响应释药,减少全身毒副作用。
生物正交标记:依托叠氮-氨基双反应端,实现蛋白交联分析、细胞表面功能化改造及荧光探针定点标记。
材料科学:用于合成新型聚合物与纳米材料,通过叠氮基团引入独特功能基团,拓展材料在生物传感、药物递送等领域的应用。
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