保存条件:避光、-20°C储存,避免反复冻融
英文名称:Azidoethyl-SS-ethylalcoho,N3-SS-OH
中文名称:叠氮乙基-SS-乙醇、2-((2-叠氮乙基)二硫烷基)乙醇
分子式:C4H9N3OS2
分子量:179.26 g/mol
外观:无色至淡黄色液体/油状物
规格标准:该试剂的纯度通常达到95%以上,规格包括1mg、5mg、10mg等,也可按需包装。

Azidoethyl-SS-ethylalcohol 是生物偶联领域的一种重要工具分子,它巧妙地结合了点击化学的高效性和二硫键的智能响应性,是开发新型ADC药物、生物传感器及靶向递送系统的关键原料。
叠氮基团(−N₃):点击化学"手柄",可与炔基发生 CuAAC,或与 DBCO/BCN 发生无铜 SPAAC 环加成;反应条件温和、选择性极高、副产物少
二硫键(−S−S−):还原响应核心:在正常生理环境中稳定,进入细胞后被高浓度 GSH(2–10 mM)或 DTT 还原断裂,实现"连接结构可控解离"
伯羟基(−OH):可与 NHS 酯、羧基(经活化)、异氰酸酯、环氧基等反应,提供第二个修饰位点
短链乙基间隔(C₂):分子紧凑(MW < 200),空间位阻极低,偶联效率高
XlogP ≈ 1.4 兼具一定水溶性与有机溶剂兼容性,适配水相/有机相双体系
作用与应用
智能药物递送系统(Drug Delivery Systems, DDS):
靶向释放:作为药物载体(如聚合物胶束、纳米粒、抗体-药物偶联物ADC)的连接子。药物通过二硫键连接到载体上。当载体被细胞内吞进入胞质后,高浓度的GSH触发二硫键断裂,使药物在肿瘤细胞内特异性释放,而药物在血液循环(低GSH环境)中保持结合状态,从而降低全身毒副作用。
双重响应:若与其他响应基团(如pH敏感基团)结合,可实现“pH+氧化还原”双重响应,提高靶向精度。
生物正交化学与分子标记(Bioorthogonal Chemistry):
点击化学(Click Chemistry):分子末端的叠氮基(-N₃)可与含炔基(-C≡CH)的分子在铜催化(CuAAC)或无铜点击化学条件下发生高效、特异性的环加成反应,形成稳定的三唑环。
应用:用于标记蛋白质、核酸、细胞表面分子,或合成复杂的生物大分子。其氧化还原敏感性允许在特定还原条件下(如细胞内)通过断裂释放标记物或改变分子构型,实现动态追踪。
材料科学与表面修饰:
自组装与解组装:可用于制备氧化还原响应性水凝胶、涂层或纳米材料。材料在细胞内还原环境下解体,释放负载的活性成分。
可切割连接剂:在抗体偶联药物(ADC)或生物聚合物合成中,作为可切割的连接子,确保药物在目标部位释放。
合成中间体:
作为含硫和含氮的有机合成砌块,用于构建更复杂的氧化还原响应性分子或高分子材料。
异硫氰酸荧光素-葡聚糖
BDP 581/591 azide
DusQ 1 CPG 1000
Biotin X NHS ester
Biotin X hydrazide
ROX azide, 6-isomer
BDP 558/568 tetrazine
biotin-PEG11-amine
CF568 Wheat germ agglutinin
CF594 Wheat germ agglutinin
CF633 Wheat germ agglutinin
CF680 Wheat germ agglutinin
CF405L标记小麦胚芽凝集素
Alexa Fluor 594 Wheat germ agglutinin
CF488A Wheat germ agglutinin
CF640R Wheat germ agglutinin
biotin-PEG3-(CH2)3-NH2 TFA salt
(本文内容由陕西新研博美生物木南整理)