15579-01-8,Aminoethyl-SS-ethylalcohol可以修饰氨基,引入二硫键,制备GSH响应型前药
创始人
2026-05-21 23:34:19

一、化学结构与组成

分子为对称二硫键桥联双官能团结构,核心骨架是可还原断裂的二硫键(-S-S-),两端分别连接氨基乙基与羟乙基。

一端带有伯氨基(-NH2),具备氨基典型反应活性,可与 NHS 酯、醛基、羧基等基团发生酰胺化、缩合等修饰反应。

另一端带有羟基(-OH),可进一步进行酯化、醚化、硅烷化等衍生改性,拓展连接各类功能分子。

中间二硫键属于响应型敏感键,在还原性环境(谷胱甘肽、DTT、细胞内还原环境)中可特异性断裂,拆分成为两段独立小分子片段。

二、反应与功能特性

氨基端反应

常温弱碱条件下可高效与琥珀酰亚胺酯、荧光活性酯、交联剂结合,轻松接入荧光基团、靶向肽、蛋白、抗体等生物分子。

羟基端反应

可作为亲水端调节分子亲疏水性,也可接入疏水基团、脂质分子、聚合物链,构建两亲性功能分子。

二硫键还原裂解特性

胞内高浓度还原性物质可快速打断二硫键,实现定点解离、可控释放,是构建刺激响应体系的经典连接单元。

无强毒性基团,修饰后不易改变原有生物分子基础活性,适合活体与细胞水平应用。

三、化学性质

CAS:15579-01-8

英文名:Aminoethyl-SS-ethylalcohol

分子式:C4H11NOS2

分子量:153.27

规格:10mg,25mg,50mg

结构式:

15579-01-8.png

四、应用领域

还原响应型药物连接臂合成

用作可断裂中间体,连接药效分子与靶向载体,进入细胞内部后二硫键断裂,精准释放活性物质,提升作用效率。

生物大分子可逆修饰

对蛋白、多肽、多糖进行暂时性氨基修饰,后续可通过还原条件脱除修饰基团,实现可逆改性。

靶向荧光探针制备

一端接荧光染料,一端接靶向基团,利用胞内还原环境实现探针定点激活与解离示踪。

纳米载体功能改性

用于脂质体、纳米粒、胶束表面修饰,搭建还原敏感型递送系统,实现胞内可控释药。

细胞穿透载体辅料合成

优化两亲分子结构,提升载体跨膜能力,同时赋予胞内响应解离性能。

生化巯基相关实验对照试剂

作为含二硫键标准小分子,用于还原体系验证、巯基代谢相关机理研究。

自组装生物材料搭建

利用两端双官能团特性参与聚合交联,制备还原可降解水凝胶、生物缓释支架材料。

抗体、蛋白定点偶联中间体

温和引入可断裂连接位点,降低大分子偶联后空间影响,便于后续体内解离代谢。

五、相关试剂

DSPE-PEG-Chol

COOH-PLLA-COOH

Cyaine5.5-OVA

Cyaine2-cur

PLA-PEG-Cyanine5.5

Indocyanine Green-Fluo

Glucose-PEG-PCL

Cl-PEG3-CH2COOH

SiR-Me-tetrazine

Methacrylic-d5 acid

Propargyl-PEG7-acid

APDye633-Azide

CY3-NHS ester

Maleimide-PEG-Aldehyde

Boc-NH-PEG11-N3

FYLEHPSGGLAV-Indocyanine Green

ICG-Fluopyram

Glucose-PEG-PLGA

上述信息均由陕西新研博美生物 的小编 XYBMWD所整理

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