Biotin-C2-S-S-pyridine,Biotin-[2-(2-pyridyldithio)ethylamide]的基础知识整理
创始人
2026-07-22 21:48:30

Biotin-C2-S-S-pyridine CAS:112247-65-1

◆ 产品概述

Biotin-C2-S-S-pyridine是一种含有生物素基团、C2短链连接臂和吡啶二硫基的可裂解型异双功能连接子,属于ADC(抗体-药物偶联物)连接子及巯基反应性生物素化试剂类别。该分子由生物素环、二碳乙基连接臂和末端2-吡啶二硫基三部分组成。其作用机制基于双重功能:吡啶二硫基可在温和条件下与含巯基的目标分子发生二硫键交换反应,形成可逆的二硫键连接,同时释放吡啶-2-硫酮副产物;生物素基团则提供了与亲和素/链霉亲和素系统的高亲和力结合能力。该连接子中央的二硫键赋予其在还原性环境中裂解的特性。该试剂主要应用于ADC(抗体-药物偶联物)连接子合成、可逆生物素化标记及蛋白质巯基选择性修饰等研究领域。

◇ 核心参数

CAS号:112247-65-1

中文名称:生物素-C2-SS-吡啶、生物素-[2-(2-吡啶二硫代)乙基酰胺]、5-((3aS,4S,6aR)-2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-基)-N-(2-(吡啶-2-基二硫烷基)乙基)戊酰胺

英文名称:Biotin-C2-S-S-pyridine、Biotin-[2-(2-pyridyldithio)ethylamide]、5-((3aS,4S,6aR)-2-Oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-N-(2-(pyridin-2-yldisulfanyl)ethyl)pentanamide

分子量:412.59

分子式:C₁₇H₂₄N₄O₂S₃

厂商:西安强化生物

性状:固体(室温下通常以固体形态存在)

纯度:95%+

结构式:

储存条件:粉末状态建议-20°C避光干燥密封保存,可稳定保存3年;4°C可保存2年;溶液状态-80°C可保存6个月,-20°C可保存1个月

注意事项:该产品对湿气敏感;建议使用前恢复至室温再开盖,取用后立即密封并放回低温储存;使用DMSO或DMF配制储存液后,再添加至水性反应体系中;仅供科研使用,不可用于临床诊断或治疗

▶ 应用与价值

Biotin-C2-S-S-pyridine主要应用于ADC连接子合成、可逆生物素化标记及蛋白质巯基选择性修饰研究。其代表性应用场景包括:

(1)ADC可裂解连接子构建:作为含二硫键的可裂解连接子,通过吡啶二硫基端与含巯基的细胞毒性药物发生二硫键交换反应,形成可逆偶联物;生物素基团可用于偶联过程的亲和检测或纯化。该连接子中央的二硫键在肿瘤细胞内高浓度谷胱甘肽还原环境中裂解,实现药物的可控释放。

(2)可逆生物素化标记与蛋白质巯基修饰:该试剂可选择性地与蛋白质或肽段中游离的半胱氨酸巯基发生二硫键交换反应,形成可逆的生物素化标记,便于后续通过亲和素/链霉亲和素系统进行检测或富集。C2短链连接臂(约10-15 Å)赋予其优异的位阻可达性,能够标记被较长连接臂(如Biotin-HPDP的29.2 Å连接臂)难以触及的埋藏巯基。该标记可在还原条件(如DTT、TCEP或细胞内谷胱甘肽)下裂解,实现标记蛋白的回收。

(3)蛋白质组学与质谱分析:其相对较低的分子量(412.59 Da)在蛋白质组学质谱分析中引入了较小的质量偏移,有利于数据分析。

★ 核心优势

该连接子的分子设计将生物素的高亲和力捕获能力、C2短链连接臂的位阻可达性和二硫键的可裂解性巧妙结合。与含有长链连接臂的生物素化试剂(如Biotin-HPDP)相比,C2短链连接臂(约10-15 Å)可有效标记空间位阻较大的埋藏巯基,在需要最小化空间位阻或降低质量添加的应用中优势明显。吡啶二硫基与巯基的反应可在温和条件下进行,且反应过程中释放吡啶-2-硫酮,该副产物在343 nm处具有特征吸收峰(ε=8,080 M⁻¹cm⁻¹),可通过紫外-可见分光光度法实时监测反应进度。二硫键赋予其还原响应性裂解特性,在10–50 mM DTT或TCEP条件下可高效断裂,实现标记的可逆性。该连接子相较于Biotin-HPDP低约127 Da的质量差异(23.6%),在需要精确控制分子量的应用中具有独特价值。

● 操作注意事项

操作时建议佩戴防护手套和护目镜,避免皮肤和眼睛接触

废弃液及包装材料应按化学废弃物相关规定处置

▼ 相关试剂

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LC-SPDP

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Biotin-PEG4-SS-Pyridine

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Biotin-C6-SS-NHS

Bis-SS-C3-NHS ester

DSP(二硫代双(琥珀酰亚胺丙酸酯))

DTSSP(3,3‘-二硫代双(磺基琥珀酰亚胺丙酸酯))

Streptavidin-AF488

Streptavidin-HyperFluor 488

Streptavidin-HyperFluor 594

Streptavidin-HyperFluor 647

VECTASTAIN ABC Kit

※ 温馨提示

该试剂为基础科研专用试剂,不可用于临床诊断或治疗。本文档由西安强化生物科技有限公司XAJ整理,数据仅供参考。

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