CF3-substituted Tetramethyl BODIPY,中位三氟甲基-氟化硼二吡咯甲烷常用于生物标记
创始人
2025-12-17 12:02:19

一、物化性质

保存条件:避光、-20°C储存,避免反复冻融

英文名称:meso-CF3-BODIPY,meso-CF3-BDP,CF3-substituted Tetramethyl BODIPY

中文名称:中位三氟甲基-氟化硼二吡咯甲烷

CAS号:1642327-22-7

分子式:C14H14BF5N2

分子量:316.08

Emission (Em):622

Excitation (Ex):553

性状:黄色到棕色固体

包装:瓶装

二、功能结构与组成

meso-CF3-BODIPY 是一种在 BODIPY(四甲基-硼-二吡咯-烯)骨架的 meso 位引入三氟甲基(-CF3)的荧光染料,常用于生物标记、光电器件及光动力疗法。

结构组成:核心为两个吡咯环通过甲烷桥相连,中心硼原子配位 BF2,meso 位(4-位)被三氟甲基取代,形成强吸电子基团,导致骨架电子密度下降并产生红移效应。

功能特性

光学性能

最大吸收波长 λ_abs ≈ 553 nm,发射波长 λ_em ≈ 622 nm,发出明亮的红色/近红外荧光。

发射峰窄(半峰宽 < 30 nm),荧光量子产率高,光稳定性优于未取代 BODIPY。

电子效应

-CF3 基团降低 HOMO-LUMO 能级,导致显著的波长红移并提升光稳定性。

通过自由旋转可有效猝灭非辐射衰减,提高荧光亮度。

化学活性

虽本身不带反应性末端,但可通过后续酯化或 Click 化学实现功能化,便于与生物大分子、纳米载体共价连接。

三、使用步骤(实验操作要点)

试剂准备

将固体粉末在干燥、避光的条件下保存(-20 °C),使用前在惰性气氛下称取所需量。

溶解

将试剂溶解于 DMSO、DMF 或甲醇等有机溶剂,浓度依据实验需求(常用 1 mM)。

功能化(如需)

若需共价连接靶向基团,可先将 BODIPY 通过活性酯或 Click 试剂活化,再与胺、硫醇等功能基团反应。

标记反应

将功能化后的 BODIPY 与目标生物分子(蛋白、肽、核酸)混合,常在 4 °C 或室温孵育 30 min-2 h。

纯化

通过透析、凝胶过滤或 HPLC 去除未反应的染料。

检测

用荧光光谱仪确认吸收/发射峰,或在共聚焦显微镜下观察细胞/组织的荧光分布。

四、关联试剂

Suflo-Cyanine7 Tyramide

Rhodamine WGA

5-TAMRA-NHS

Cyanine5 maleimide

Cyanine5.5 maleimide

Cyanine7 maleimide

Sulfo-Cyanine5 maleimide

Cyanine7 NHS ester

Sulfo-Cyanine3 NHS ester

Sulfo-Cyanine7 NHS ester

TAMRA-NHS,TAMRA-NHS ester

TAMRA Amidite (N-TAMRA-Piperidinyl), 6-Carboxy

(本文内容由陕西新研博美生物科技有限公司木南整理)

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