Azidoethyl-SS-ethylalcohol 是一种可裂解的双功能交联剂 具有极高的化学选择性和正交性
创始人
2026-05-14 23:02:58

标题:1807540-82-4,Azidoethyl-SS-ethylalcoho,N3-SS-OH,

一、化学试剂的基本信息

保存条件:避光、-20°C储存,避免反复冻融

英文名称:Azidoethyl-SS-ethylalcoho,N3-SS-OH

中文名称:叠氮乙基-SS-乙醇、2-((2-叠氮乙基)二硫烷基)乙醇

分子式:C4H9N3OS2

分子量:179.26 g/mol

外观:无色至淡黄色液体/油状物

纯度:通常达到95%以上,规格包括1mg、5mg、10mg等,也可按需包装。

生产信息:陕西新研博美

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二、基本定义

Azidoethyl-SS-ethylalcohol 是一种可裂解的双功能交联剂。它由一个叠氮基团(Azido group)、一个二硫键连接桥(Disulfide bridge, -SS-)和一个乙醇基团(Hydroxyethyl group)组成。该化合物作为构建模块,允许在生物分子(如蛋白质、抗体)与小分子之间建立可逆连接。

化学结构:

叠氮基团 (-N₃):位于分子的一端,具有高度反应活性,是点击化学的关键官能团。

二硫键 (-S-S-):位于分子中心,作为氧化还原敏感的连接桥,可在还原环境下断裂。

羟基 (-OH):位于分子的另一端,提供进一步化学修饰(如酯化、醚化)或与其他官能团(如羧酸、醛)进行衍生化的位点。

功能特性

点击化学兼容性:叠氮基团可与含有炔基(Alkyne)的分子发生高效的铜催化叠氮-炔环加成反应(CuAAC),生成稳定的三唑环,实现分子的定点连接。

氧化还原敏感性:分子中的二硫键在细胞内高浓度的还原性物质(如谷胱甘肽,GSH)存在下会发生断裂,释放出负载的药物或活性分子,实现“智能”释放。

双官能团修饰:一端的叠氮基用于“点击”固定或偶联,另一端的羟基允许研究者根据需求将其转化为其他反应基团(如羧基、氨基或活性酯),增加了合成的灵活性。

亲水性:乙醇基团的存在使其具有一定的亲水性,有助于改善其在生物体系中的溶解性。

三、优势

高反应特异性:叠氮和炔基之间的点击化学反应具有极高的化学选择性和正交性,几乎不影响生物体系中的其他官能团(如氨基、羧基、巯基)。

可控释放:利用二硫键的可逆性,该化合物特别适用于需要在特定还原环境(如肿瘤细胞内部)释放药物的场景,提高了药物的靶向性和安全性。

结构多样性:羟基端的存在使得该分子不仅仅是一个连接剂,更是一个多功能平台,可衍生出多种衍生物以适应不同的合成需求。

稳定性:在氧化环境和中性pH条件下,二硫键相对稳定,便于储存和常规操作。

使用场景

抗体药物偶联物(ADC)合成:作为连接抗体(通过羟基端修饰的活性酯或类似物)和细胞毒性药物的关键 linker。在ADC进入细胞后,二硫键被还原断裂,释放药物。

生物大分子标记与示踪:将叠氮基团引入生物分子,再通过点击化学连接荧光染料、生物素或磁性纳米粒子,用于细胞成像或分离纯化。

药物递送系统构建:用于构建纳米粒子或聚合物药物载体,利用其氧化还原敏感性实现药物的控释。

化学蛋白质组学:作为探针,用于追踪细胞内的蛋白质相互作用或翻译后修饰。

材料科学:用于表面修饰或制备具有特定响应性的生物材料。

四、新研博美目录列表:

EdU (5-Ethynyl-2'-deoxyuridine)

5-FAM-PEG3-DBCO

FAM-11-dUTP, 6-isomer

5-TAMRA cadaverine

BDP 558/568-NHS

ATTO 647N Gly-Gly-Gly

FITC Gly-Gly-Gly

TRITC Gly-Gly-Gly

TAMRA Gly-Gly-Gly

Alexa Fluor 568 Gly-Gly-Gly

Alexa Fluor 660 Gly-Gly-Gly

Sulfo-Cy3 Gly-Gly-Gly

温馨提示:

试剂仅用于科研实验,不可用于人体~~~~~编辑作者:陕西新研博美木南

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