2-(octyldisulfanyl)ethyl acrylate CAS:2130960-87-9
◆ 产品概述
(Octyldisulfanyl)ethyl acrylate是一种含有末端丙烯酸酯双键和二硫键的双功能可聚合单体,属于可裂解型功能单体类别。该分子由丙烯酸酯聚合基团、乙基连接臂和辛基二硫基端三部分组成。其作用机制基于双重特性:丙烯酸酯双键可通过自由基聚合反应共价结合至聚合物主链,实现功能基团的定点引入;辛基二硫基结构赋予其在还原性环境中裂解的特性。该二硫键在还原性环境(如细胞内高浓度谷胱甘肽或DTT处理)中可裂解释放含巯基的分子,赋予聚合物材料还原响应性。该试剂主要应用于刺激响应性聚合物材料合成、智能药物递送载体构建及生物偶联体系研究。
◇ 核心参数
CAS号:2130960-87-9
中文名称:丙烯酸2-(辛基二硫烷基)乙酯、2-(辛基二硫烷基)乙基丙烯酸酯
英文名称:2-(Octyldisulfanyl)ethyl acrylate、2-Propenoic acid, 2-(octyldithio)ethyl ester、2-(octyldisulfanyl)ethyl prop-2-enoate
分子量:276.46
分子式:C₁₃H₂₄O₂S₂
厂商:西安强化生物
结构式:

性状:液体
颜色:无色至浅黄色液体
纯度:≥95%
储存条件:建议-20°C或2-8°C避光、氮气保护下密封保存
注意事项:该产品对光敏感,建议使用前恢复至室温再开盖;取用后立即密封并放回低温储存;二硫键在还原性条件下不稳定,应避免与DTT、TCEP等强还原剂长时间接触
▶ 应用与价值
(Octyldisulfanyl)ethyl acrylate主要应用于刺激响应性聚合物材料合成及生物偶联体系研究。其代表性应用场景包括:
(1)还原响应性聚合物合成:作为功能单体,可通过自由基聚合方法共聚至聚合物主链。辛基二硫基侧链赋予聚合物材料在还原性环境中裂解的特性,可用于构建在肿瘤细胞内高浓度谷胱甘肽条件下选择性降解的聚合物纳米载体。
(2)智能涂层与粘合剂开发:其丙烯酸酯基团的聚合活性和二硫键的可裂解性使其适用于开发具有可控降解特性的智能涂层、密封剂和粘合剂材料,通过交联和聚合物网络形成增强材料的耐久性和环境响应性。
(3)Michael加成与后功能化修饰:丙烯酸酯双键可作为Michael加成反应的受体,与亲核试剂反应形成更复杂的分子结构,为聚合物材料的功能化提供灵活的化学修饰位点。
★ 核心优势
该试剂作为可聚合单体,将可裂解二硫键化学与丙烯酸酯的自由基聚合相结合。丙烯酸酯双键赋予其优异的自由基聚合活性,可与多种常见单体共聚,实现二硫键在聚合物链上的精确分布。末端辛基提供了一定的疏水性,与亲水性单体共聚时可调节聚合物的两亲性平衡。二硫键赋予聚合物材料还原响应性裂解特性,可在胞内高浓度谷胱甘肽条件下实现材料降解或药物释放,而在血液循环中保持相对稳定。该分子设计将响应性可逆共价化学与高分子材料科学相结合,为智能药物递送系统和生物响应性材料的构建提供了基础原料。
● 操作注意事项
全程注意避光、防潮操作,避免产品在空气中吸湿或受热聚合
操作时建议佩戴防护手套和护目镜,避免皮肤接触
废弃液及包装材料应按化学废弃物相关规定处置
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※ 温馨提示
该试剂为基础科研专用试剂,不可用于临床诊断或治疗。本文档由西安强化生物科技有限公司XAJ整理,数据仅供参考。